Είχε αρχικά κτιστεί ως ποδηλατοδρόμιο για τους Ολυμπιακούς Αγώνες του 1896 σε έκταση που ανήκε στην εταιρία των σιδηροδρόμων Σ.Α.Π. Α.Ε. (πρόγονος των Η.Σ.Α.Π.) και παραχωρήθηκε δωρεάν στην Επιτροπή Ολυμπιακών Αγώνων (νυν Ε.Ο.Ε.). Το "Ποδηλατοδρόμιο" άρχισε να χρησιμοποιείται κυρίως σαν ποδοσφαιρικό γήπεδο τη δεκαετία του 1920. Η φορά του αγωνιστικού χώρου (με την περιβόητη καρβουνόσκονη) ήταν βορράς-νότος, με τα τέρματα να βρίσκονται προς την πλευρά της οδού Πειραιώς και της θάλασσας.

Το γήπεδο ανακαινίστηκε πλήρως τη δεκαετία του 1960, παίρνοντας τη μορφή σταδίου με στίβο. Ο αγωνιστικός χώρος έγινε κάθετος προς τον παλιό (ανατολή-δύση), με τα τέρματα να βλέπουν προς την Καστέλλα και το Φάληρο. Από εκείνη την εποχή άλλαξε και η ονομασία του προς τιμήν του Γεωργίου Καραϊσκάκη, που σκοτώθηκε στο Φάληρο κατά τον Αγώνα του '21. Το στάδιο διατήρησε αυτή τη μορφή μέχρι και το 2003, έχοντας όμως περιπέσει πλέον σε εγκατάλειψη. Μετά από πολυετές "σήριαλ", τον Απρίλιο του 2003 η χρήση του Σταδίου Καραϊσκάκη πέρασε στον Ολυμπιακό, που ανέλαβε να κατασκευάσει στη θέση του ένα νέο ποδοσφαιρικό γήπεδο, με την υποχρέωση να το παραδώσει έτοιμο για χρήση κατά τους Ολυμπιακούς Αγώνες του 2004. Ο σύλλογος ακόμη υποχρεούται να καλύπτει τα λειτουργικά έξοδα, να πληρώνει στη ΓΓΑ το 15% των εισπράξεων μετά το 2019 και να παραχωρήσει και πάλι το γήπεδο στη ΓΓΑ το 2052. Μήπως θέλετε να συμπληρώσετε κάτι η να πείτε τη γνώμη σασ: ΣΧΟΛΙΑΣΤΕ ΤΟ